| [Tag (365WT)]válaszok [Kínai ] | Idő :2018-02-16 | Aromás szénhidrogén addíciós reakció
Benzol addíciós reakció
A benzol különös stabilitást mutat, általában nem hajlamos addíciós reakcióra. Kivételes esetekben azonban az aromás szénhidrogének addíciós reakcióknak vannak kitéve, és három kettős kötést mindig együtt reagáltatnak ciklohexán rendszert alkotva. Mint például a benzol és a klór a napsugárzás során keletkezik hexaklór-ciklohexán.
Aromás szénhidrogének
Csak néhány esetben egyetlen kettős kötés vagy két kettős kötés reagálhat egyedileg.
2. Naphtalin, antracén és fenantrén hozzáadása
Naftalin, mint a hozzáadott reakcióhoz hajlamos benzol, például: a fény, a naftalin és egy klóratumból álló 1,4-naftalin molekula szerepe, amely tovább folytathatja a klór 1,2,3,4-tetra A klónaftalint a reakció ebben a lépésben megállt, mert miután a tetraklorid molekulák teljesen benzolgyűrűt hagytak, a katalizátor és a klór hatására tovább folytatódott. 1,4-diklór-naftalinból és 1,2,3,4-tetraklór-naftalinból a hidrogén-klorid elvesztésére melegítjük, így 1-klór-naftaint és 1,4-diklór-naftalint kapunk.
Mivel a kondenzált gyűrűs vegyület gyűrűje nagyon aktív, az oldallánc halogénezése általában nem következik be.
Antracén és fenantrén 9, 10 magas kémiai aktivitású, a halogénaddíciós reakció előnyösen a 9,10 helyen van.
Aromás szénhidrogén redukciós reakció
1.Bircscsökkentő reakció
Az alkálifém (nátrium, kálium vagy lítium) egy aromás vegyülettel reagáltatható folyékony ammónia és alkohol (etanol, izopropanol vagy szekunder butanol) elegyében, és a benzolgyűrű 1,4-ciklohexadiénre Osztályú vegyületek, ezt a reakciót Birch (Birch) redukciónak nevezzük. Például a benzolt 1,4-ciklohexadiénre redukálhatjuk.
A benzin katalitikus hidrogénezésével nyert birkkolvasztási reakció más, az aromás gyűrű része lehet a ciklohexadien vegyületekké redukálva, így a nyírcsökkentés egyedülálló tulajdonságokkal rendelkezik, és nagyon hasznos a szintézisben.
A naftalin lehet nyírcsökkenés is. Amikor a naftalin lecsökken, 1,4-dihidronaftalin és 1,4,5,8-tetrahidronaftalin kapható.
2. Katalitikus hidrogénezési reakció
Benzol és ciklohexán rendszer lépésben előállított katalitikus hidrogénezési reakcióban. Amikor a naftalin katalitikus hidrogénezési reakcióhoz, a használata különböző katalizátorok reakciókörülmények, különböző hidrogénezési terméket kapunk. Magasabb 9,10-antracén és fenantrén kémiailag aktív, addíciós reakcióban hidrogén-történik előnyösen a 9,10 pozíciókban.
3. A redukcióval
Alkoholok is visszaállíthatja, nátrium-naftalin, 1,4-dihidronaftalin kapunk, ha valamivel alacsonyabb hőmérsékletet, így tetralin magas hőmérsékleten.
Oxidációja aromás szénhidrogének
1. Az oxidációs származékai
Alkenil-, alkinil- lehet gyorsan oxidálódik, kálium-permanganát (oxidációs) szobahőmérsékleten, de még benzollal kálium-permanganát, krómsav és más erős oxidáló szerekkel főzzük magas hőmérsékleten, akkor nem lehet oxidált. Csak a vanádium-pentoxid-katalizátor, benzolt is oxidálhatjuk maleinsavanhidrid emelt hőmérsékleten.
Alkil-szubsztituált benzol érzékeny az oxidációra, de általában, oxidációs benzol változatlan marad, de az alkilcsoport és a benzolgyűrű oxidáljuk karboxilcsoportokká.
Sőt, függetlenül attól, milyen hosszú a oldallánc, mindaddig, amíg a szén-dioxid-és hidrogén kapcsolódik a fenilgyűrűhöz, a végeredmény az oxidációs elegendő lesz csupán oldallánc karboxil szénatom, ha két egyenlőtlen hosszú oldalláncot a benzolgyűrűn, rendszerint hosszú oldallánc először oxidáljuk.
Csak akkor, ha a benzolgyűrű egy tercier szénatomhoz vagy egy nagyon stabil oldallánchoz kapcsolódik, az oldalláncot erős oxidáló körülmények között tartják fenn, és a benzolgyűrűt karboxilcsoporttá oxidálják.
2. naftalin, antracén és fenantrén oxidáció
Naftalin-benzolt, szobahőmérsékleten, oxidálással, króm-trioxid ecetsavoldattal kezeljük 1,4-naftokinont. Ha a magas hőmérséklet és a vanádium-pentoxid katalizátor levegő oxidációval, akkor fontos szerves kémiai nyersanyagok ftálsav-anhidrid.
Ha a naftalingyűrűn szubsztituens van, akkor az aktiváló csoport gyakran okozza az oxidációs reakciót ugyanabban a gyűrűben, miközben a passziváló csoport az oxidációs reakciót a különböző gyűrűben végzi.
Mivel a naftalingyűrű oxidálódik, mint az oldallánc, a naftoesav nem oldható fel az oldallánc-oxidációs módszer alkalmazásával.
Az antracén és fenantrén oxidációs reakció először a 9,10 pozícióban fordult elő. Kénsav oldatot oxidáljuk salétromsavval vagy antracenil-acetát oldatot króm-trioxid vagy a kálium-dikromát generált 9,10 - antrakinon, 9,10-antrakinon fontos intermedier szintézisénél antrakinon festékek. A fenantrén a fenti oxidáló szerekkel oxidálva 9,10-fenantrenehidont állít elő.
Aromás elektrofil szubsztitúció benzol gyűrűn
Aromás aromás mag a szubsztitúciós reakcióban az elektrofil, nukleofil és a szabad gyökös szubsztitúció három típusa. Az úgynevezett aromás elektrofil szubsztitúció az elektrofil reagensre vonatkozik, amely az aromás mag hidrogénatomját helyettesíti. A benzol elektrofil szubsztitúcióját benzol egyelemes elektromos szubsztitúciójaként nevezik, és a monoszubsztituált benzol elektrofil szubsztitúciót ér el a benzolgyűrűn, és ez a benzol bináris elektrofil szubsztitúciója. Tipikus aromás elektrofil szubsztitúciók a benzolgyűrűk nitrálása, halogénezése, szulfonálása, alkilezése és acilezése. Ezeknek a reakcióknak a reakciómechanizmusa általában hasonló.
nitrifikálás
A reakciót, amelyben a szerves vegyület molekulájába tartozó hidrogén nitrocsoporttal helyettesített (-N02) nitrálási reakciónak nevezzük. A benzol koncentrált salétromsavban és koncentrált kénsavban összekevert savval nitrifikációs reakció következik be, a reakció eredményeként a benzolgyűrűben a hidrogénatom nitrocsoport.
Az aromás nitrálás nagyon hasznos szubsztitúciós reakció. Például: a benzaldehid nitrogén-benzaldehid nitrálása fontos nyersanyag a szívleállás-segédanyag Alaramin előállításához.
Mivel oxidálható aldehid, alacsony hőmérsékleten úgy, hogy a reakciót kell elvégezni (0 °.] C), működés közben, kis mennyiségű füstölgő salétromsavat adunk a tömény kénsav, lehűtjük 0 °.] C, majd lassan hozzácsepegtetünk füstölgő salétromsavat és a benzaldehid, a reakció teljessé után azonnal a terméket jeges vízbe öntjük. Sok nitrovegyület robbanóanyagok. Erősen robbanóanyag TNT 2,4,6-trinitro-széles körben használt, ami által készített toluolban nitrálási lépésben, azaz három alkalommal egy nitrocsoport vihető fokozatosan nitrálás. |
|
